臺南刑務所建於1899年，主要的設計師是山下啓次郎，不過依日治時期的名稱沿革先後稱為「臺南縣臺南監獄署」（1896年）、「臺南縣監獄署」（1897年）、「臺南監獄」（1900年），最後是「臺南刑務所」（1923年），當時與台北、台中並稱三大刑務所。
用現在的地圖看，監獄係今之台南市中西區大億麗緻酒店、新光三越百貨臺南新天地、晶英酒店、台南國泰置地廣場，即和意路、西門路一段、永福路一段、樹林街二段所圍成的四角形區域，原基地西南角為當初沿舊城牆而建，所以呈弧狀，但令日新光三越百貨已將其拉直。
1980年法務部於歸仁區興建新臺南監獄及臺南看守所，臺南監獄乃於1983年、臺南看守所於1986年分別遷至新的建物，而土地則為國泰霖園集團收購開發。
舊監獄建築包括有中央控制台的一小小部分，拆除後被搬到歸仁監獄旁重建。2004年台南市原刑務所北側以福安坑溪與老街為界，東至今永福路一段，南至今和意路，西至今西門路一段，約於1906年形成了宿舍群、要道館及醫務所等，後經市府列為市定古蹟，不久就自動發生了一場大火，燒成灰燼，這是台灣大部份古蹟的宿命。
臺南監獄當年的大門在今之和意路上。
日治時期的臺南、嘉義以及臺北刑務所宜蘭支所等都屬賓夕凡尼亞的監獄建築形式。日人在明治維新後積極向西方學習，於是在建設監獄上許多地方採納了美國賓州「州立東感化院」(Eastern State Penitentiary)的規劃概念，也就是使用了「賓夕凡尼亞式」（Pennsylvania System）監獄的空間配置法則，這歷史的淵源來自於1776年賓州的憲法實施拘禁取代殘忍的肉體刑罰，1892年在賓夕凡尼亞州費城建設以「絕對的孤立拘禁」為主旨的牢房，其空間規劃的大體原則為
一、牢房呈放射狀，以「絕對的孤立拘禁」為最高考量，強調獨居的舍房，舍房翼樓透過中央走道與中央戒護台連結，在管理監控上極為便利。
二、從監獄大門起，一路到前庭、辦公廳舍、中心戒護台與每一條翼房，皆循中央軸線對稱原則來分佈。
三、如為單室舍房，就需緊靠於翼樓外側牆面，中間由走道分隔。
這種形式可以有效隔離不同的年齡層、性別和犯罪種類，且因無法與左鄰右舍交談，便不能進行訊息的交流或動作的串連，然而，另一方面，因為中央戒護台的空間最大，其餘翼樓房舍的通風採光相對設計不足，久而久之，乃造成受刑人心理上的調適造成偏差，對於更生人日後重返社會較為不利。
現台灣僅存的賓夕法尼亞型的監獄唯1922年（大正11年）完工的嘉義舊監獄而已，其他均已毀損，殊為可惜。
日治時期臺南、臺北和臺中刑務所並稱三大刑務所。其中臺北刑務所本是於1896年（明治29）年時借清朝參府衙門舊址加以修補而成，當時名稱為「臺北縣臺北監獄署」；1897年時又隨地方官官制改變而成「臺北縣監獄署」，1900年時又改稱「臺北監獄」。新築於台北城外的監獄完成於1904年，佔地總面積有58,752坪。1924年（大正13年）時，再改名「臺北刑務所」。
二次大戰時期，臺北刑務所成為關押與處決盟軍戰俘的處所，被處決者包括14名美國海軍與陸軍航空軍成員。
其位約為今之台北金山南路中華電信金山大樓附近
台北刑務當時有個支所，即為今之舊宜蘭監獄。
原臺北刑務所宜蘭支所
原「臺北刑務所宜蘭支所」是戰前日治時期最後的名字，目前剩下的主要史蹟就是從前進入大門後那棟和洋混搭式的辦公廳舍，其上為日式薰瓦，中央玄關凸出，兩側牆面係歐風長窗以及圓拱門，修復後已成一家高級的餐廳了。
1896年的6月，日人沿用清領時期監獄的系統成立「臺北縣宜蘭監獄署」，位置在宜蘭舊城東門的衙門口街，1900年遷建南門現址，係東部僅有的監獄，若有作奸犯科者，經判決後一律送到宜蘭來服刑，最高峰時，還曾關有人犯兩百餘人，一直到1936年的3月，成立「花蓮港刑務支所」，才舒解了宜蘭監獄的擁擠情況。
宜蘭監獄最早隸屬宜蘭廳管轄，1898年從宜蘭廳分出來納入臺灣總督府直屬的臺北監獄下的單位，改稱「臺北監獄宜蘭支監」，1924年總督府將「監獄」一詞改稱「刑務所」，從此改名為「臺北刑務所宜蘭支所」到終戰前。
宜蘭監獄現在是家生意很好的餐廳
目前看到的木構造建築原係行政辦公之用，另在舊城南路上留存一座圓頂崗哨，正是分隔監獄與舊郡役所的界標。國民黨政府來台，1945年將宜蘭支所改稱「台灣第一監獄第一分監」，1947年又更名為「台灣宜蘭監獄」，最後因空間不敷使用，於1999年另覓三星鄉拱照村為基地，原有的舊監獄賣給了財團，現在是百貨公司和旅館等，2001年將辦公廳、一堵圍牆和崗哨等登錄為歷史建築。
臺中監獄最初監獄臺中廳藍興堡臺中街，是利用清朝臺灣府儒考棚一部分搭建而成。1899年10月，利用原舊省城西門外砲兵第二中隊舊營舍址興建新監獄。1903年，新監獄完工並遷入。1922年10月17日，臺中監獄演武場（今臺中刑務所演武場）落成，戰後國民黨政府來台，延續使用。
舊嘉義監獄
目前全台灣唯一留存得最完整的監獄古蹟就是舊嘉義監獄了，地點位於嘉義市東區，興建於日治時期1919年（大正8年），隔年完光，1922年正式啓用，2005年5月6日公告為國定古蹟，不久還在2001年的歷史建築百景徵選活動中獲得了第59名，目前此建物是「獄政博物館」，所謂「賓夕法尼亞」式監獄，全台灣就只剩這一座了。
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