台灣總統蔡英文，這次出訪馬紹爾群島、吐瓦魯，以及索羅門群島等3個南太平洋友邦國家；期間也會過境美國夏威夷檀香山，以及屬地關島。設在美國華盛頓DC的《全球台灣研究所》（Global Taiwan Institute），其智庫諮詢委員侃雪麗（Shirley Kan），10月27日在英文媒體《台北時報》，發表一篇評析專文，名為「更像是訪問的美國過境」（A transit that is more like a visit），內容指出，台灣總統過境美國，越來越像是訪美，而非僅僅過境停留。
曾任職美國國會的這位台灣問題專家侃雪麗，從3個層面，看待這次蔡英文過境美國檀香山：
首先、小英總統中途「停留美國」（stopover），已從過境（transits）逐漸演化為「訪問型態」。而且並非只是過境，還包含一些重要的美台安全防衛議題商討；進一步合作關係等籌備事宜；允許公開活動，以及過夜停留。
回顧1994年以來，美國對於台灣總統要求進入美國，已從早期的拒絕，逐步開放為限制性過境；到了馬英九、蔡英文時期，進一步放鬆限制；其過境考量，也開始考慮台灣元首的安全、舒適、方便，以及尊嚴等元素。
1994年李登輝總統出訪期間，美國只允許他在檀香山機場，進行飛機補充燃料的短暫停留。之後，美國眾議院做成53號並行決議（Concurrent Resolution 53），支持李登輝於1995年返回母校康乃爾大學發表演說。
美國友台、中共犯台的激盪期
康乃爾校園演說風波之後，中共要求「導正視聽」，並對台展開政治攻勢，其中包括中國解放軍鎖定台灣為目標，進行軍演；還佈署飛彈對準台灣，終致引爆史上聞名的1995-1996年「台海危機」。
其實，中共解放軍早在1990年代初期，就露出勃勃對台威脅野心；所以，犯台動機並非起因於李登輝95年訪美。早在93年，中國領導人已確立對台「新戰略方針」；到了94年，中共解放軍正式成立攻台作戰指揮部。
其次、李登輝過境風波之後，美國國會持續給予總統陳水扁、馬英九，以及蔡英文，過境多個美國城市的友善禮遇，讓台灣領導人得以在下榻過境地點，會晤國會議員以及重要人士，讓雙方得以面對面商討相關美台合作事宜。
今年7月間，美國參議員科里·加德納（Cory Gardner, Re-CO），以及湯姆·柯頓（Tom Cotton, Re-AR）在國會提出「台灣安全法」（Taiwan security act），內容允許，台美高層防衛、外交人士互訪。其後，10月12日，眾議院外交委員會通過「台灣旅行法」（Taiwan travel act），主張將美台官方互訪，全面提昇至所有層級。
檀香山過境/最佳安排
其三、蔡英文所領導的民進黨政府，正朝向「維持現狀」以及「穩定」優先走向；僅管台灣面臨中國的威脅困局，持續有增無減。2016年520的總統就職演說內容，蔡英文說道，我們會盡最大努力跟善意，維護台海的和平與穩定。
對於小英政權的台海和平立場，美國心知肚明，也表示支持。所以這次小英出訪南太平洋3友邦，美國讓台灣領導人在檀香山，這個最適切地點過境。
不少科學家的研究成果顯示，台灣是玻里尼西亞人種（Polynesian peoples）的發源地；玻里尼西亞族群分布的三角形端點區域，囊括夏威夷群島、紐西蘭及復活節島。
台灣早就致力發展太平洋國家夥伴關係；並在夏威夷檀香山成立「東方-西方中心」（East-West Center）。2012年以降，台灣在太平洋島嶼推動的「領袖方案」（Leadership Program），得到這些島國支持。
目前台灣在南太洋的邦交國，除了這次小英總統出訪的馬紹爾群島（Marshall Islands）、吐瓦魯（Tuvalu），以及索羅門群島（Solomon Islands）之外；另外3個邦交國為吉里巴斯（Kiribati）、諾魯（Nauru）、帛琉（Palau）。
周玉蔻註解
媒體人周玉蔻也在臉書發表評論文章，名為「十九大後川習會前，小英出訪時機精妙的背後玄機⋯」，內容指出：蔡英文這趟過境美國，不僅時間點巧妙，表態得更是及時。搶在十九大之後中國姿態放軟的時刻，蔡英文表示「相信川普總統訪問亞洲時，將親睹美國對此區域和平與穩定的承諾，包括和台灣─這個美國的朋友及夥伴─維持穩健的關係」；她重申台、美、日的盟友關係，同時這其實也暗示了任何有關第四公報或美國犧牲台灣利益的行為，都是不可能的選項。
甚至蔡英文這場演講本身，都有相當值得玩味的地方。過去馬英九過境紐約，參訪世貿大樓遺址的時候，他面對記者的詢問一句也不能回答─因為他曾經答應在美國境內不能接受專訪。相對地，夏威夷州，同樣在美國境內， 蔡英文這次卻能在「東西中心」智庫大方演講，還有記者採訪，在在顯示出美方高規格的待遇，與對其（蔡英文）言行的背書 。
